В шестидесятые годы прошлого столетия в самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, разворачивается история успеха и борьбы рекламного Агентства «Стерлинг-Купер». В центре внимания — его креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз интриг и мастер убеждения, чья жизнь наполнена постоянным стремлением удержать лидерство в мире жестокой конкуренции.
За фасадом блестящей карьеры скрываются личные драмы и сложные взаимоотношения Дрейпера с коллегами и семьёй. Все эти события разворачиваются на фоне масштабных социальных и политических изменений, которые переживает Америка в тот бурный и противоречивый период.